追試プログラムを書いて実験したところ、以下のことがわかりました。

• SO903i で、「から」を変換して入力される「～」はJavaの内部では\uff5e。
• SO903i で、記号から選択して入力される「～」はJavaの内部では\u301c。
• SO903i上では、上の二つの文字はまったく同じグリフで表示される。
• SO903iのJavaでデフォルトエンコーディングでgetBytes()した場合、\uff5e は 3f(?)に、\u301cは8160(～)に変換される。
• WindowsのDoJaエミュレータでは、\u301cは～で表示されるが、\uff5eは?になる。getBytes()の結果はSO903iと同じ。

と、言うわけで、iアプリ側の対応としては、サーバに送信する前に、\uff5eを\u301cに変換してあげれば良さそうです。
ただし、この8160をphpのmb_convert_encodingでsjis→UTF8の変換をしてtwitter.comに送ると、帰ってきたときには 上がって下がる「～」ではなく下がって上がる「〜」になります。なので、サーバ側はsjisではなくsjis-winを指定してやれば良さそうです。
ちなみに、サーバから送られてくる文字列に関しては、SO903iの場合は\uff5eでも\u301cでもどちらでも同じ文字として表示されるため、sjisに変換しない限りはそのまま扱って問題なさそうです。

参考

• WAVE DASH問題縁起 - yasuoka の日記